Massimo Ciccolini è impegnato sul web dalla fine degli anni ’90 nella produzione di applicazioni e nella ricerca e studio del software open source.
Crea siti web per una pluralità di soggetti, ultimo lavoro (2013-14) la piattaforma di geolocalizzazione culturale collaborativa Open Culture Atlas per l’associazione di promozione sociale omonima.
Dal 2010 è socio fondatore della associazione Urban Experience, per la quale ha la responsabilità di tutti i siti web (urbanexperience.it, geoblog.it, …).
Dal 2003 al 2006 è stato docente di informatica multimediale presso l’Università di Lecce, Facoltà di Scienze e Tecnologie delle Arti figurative, della Musica, dello Spettacolo e della Moda – Beni Culturali.
Dal 1984 conduce l’attività di ricerca principalmente in ambito informatico realizzando tra gli altri: per la Casa Editrice Le Monnier il sistema di impaginazione per Il dizionario Devoto-Oli (1995) e alcuni CD-Rom tra i quali il Compendio della legislazione sull’istruzione secondaria (1996 e 1998); per l’Istituto per l’Arte e il Restauro Palazzo Spinelli il CD-Rom Artis, progetto Info2000 della Comunità Europea; per IBM Italia il CD-Rom Fisica Multimediale (Ed. Le Monnier); per Lux Vide Bibbia Educational 14 CD-Rom; per la Rai ha curato il sito grparlamento.rai.it.
Nel 1976 co-fonda la compagnia teatrale Dark Camera; apre il teatro Furio Camillo a Roma.